Dreiringe mit Zwei Heteroatomen: Oxaziridine · Diaziridine by Ernst Schmitz

By Ernst Schmitz

Der Anregung vieler Kollegen, dieses Buch zu schreiben, bin ich gern nachgekommen. Der Anwendungsbereich der zwischen 1952 und 1960 entdeckten Synthesen der Oxaziridine, Diaziridine und cyclischen Diazo verbindungen (Diazirine) ist heute zu ubersehen. Daruber hinaus sind beispielsweise die Diazirine gunstige V orstufen fur automobile bene, und die Diaziridine haben sich als Zwischenstufen leistungsfahiger Hydrazin-Syn the sen erwiesen. Die Gewinnung von Hydrazin aus Ketonen, Ammoniak und Chlor uber Diaziridine ist sowohl von S. PAULSEN bei der Bergwerks verband GmbH/Essen als auch von H. J. ABENDROTH in den Bayerwerken in Leverkusen bis zur technischen Reife entwickelt worden und hat gute Aussichten, den Raschig-ProzeB abzulosen. Die Reihenfolge der Kapitel des Buches entspricht der historischen Ent wicklung des Gebietes: Die Oxaziridine wurden 1952, die Diaziridine 1958, die Diazirine 1960 entdeckt. Den drei Ringsystemen ist gemeinsam, daB sie in einfachen, allgemein anwendbaren Synthesen aus einfachsten Aus gangsmaterialien hergestellt werden konnen. Es uberrascht daher nicht, daB in den letzten Jahren eine steigende Zahl von Bearbeitern sich dem neuen Gebiet zugewendet hat. Die vorliegende Monographie enthalt aIle info uber reale Drei ringe mit zwei Heteroatomen; auf altere vermeintliche Dreiringe ist ver haltnismaHig wenig eingegangen. Dagegen werden Dreiringe als Zwischen stufen von Reaktionen an einigen Stell en diskutiert. Die Literatur ist bis Ende 1965 vollstandig berucksichtigt, die Literatur des J ahres 1966 soweit sie mir bis zur Jahresmitte vorlag. Daruber hinaus wurden einige preprints verwertet, die mir andere Bearbeiter in dankenswerter Weise zur VerfUgung stellten, ferner das fabric abgeschlossener Dissertationen aus meinem Arbeitskreis.

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77 Dabei ist der dritte Aminierungsschritt in die beiden Teilreaktionen Gl. 78 und 79 aufzulOsen, deren Addition den Bruttoumsatz des dritten Aminierungsschrittes ergibt. : Dissertation, Hurnboldt-Universitat, Berlin 1965. , H. R. MOLLER u. W. THIER: Angew. Chern. 77, 368 (1965). , R. OHME u. G. KOZAKIEWICZ: Z. anorg. allg. Chern. 339, 44 (1965). Oxaziridine 48 2HN=NH NzH, + NHz-X + Nz --+ NzH, --+ HN =NH + NHs Gl. 78 Gl. 79 Auf die alkalische Zersetzung des Cyclohexanon-isoxims angewendet bedeutet Gleichung 76, daB die Reaktion durch einen Angriff VOn HydroxylIon auf die NH-Gruppe des Isoxims eingeleitet wird, was als Analogie zu den anderen Aminierungsreaktionen des Isoxims plausibel ist.

A. : Dissertation, Hurnboldt-Universitat, Berlin 1962. J. Arner. chern. Soc. 81, 42 Oxaziridine ftihrt, so daB das gebildete Oxaziridin sofort der Einwirkung der Natronlauge entzogen wurde. So wurde es moglich, die neue Verbindungsklasse zu studieren 51. Die Reindarstellung gltickte beim Butanon-isoxim (72), das unter den gleiehen Reaktionsbedingungen in 30-prozentiger Ausbeute entstand. Es konnte bei Raumtemperatur im Vakuum destilliert werden 52. Eine entsprechende Verbindung des Benzaldehyds (73) lieB sich als atherische Losung gewinnen.

Wiley & Sons 1964. 0- N-Spaltung durch Alkali 23 Phenyl-Substitution, O-N-Spaltung bei Alkyl-Substitution. In einem Faile laBt sich die Reaktion jedoch durch Wahl geeigneter Bedingungen in die eine oder andere Richtung lenken. Die acetal-artige Spaltung zum Alkylhydroxylamin laBt einen hohen Temperaturkoeffizienten der Reaktionsgeschwindigkeit und Begunstigung durch solvatisierende Losungsmittel voraussehen. Die mit der Losung einer zweiten Bindung gekoppelte O-NSpaltung sollte dagegen groBere geometrische Anspruche stellen und als Folge einer dadurch bedingten negativen Aktivierungsentropie energetisch begunstigt sein und daher einen geringeren Temperaturkoeffizienten aufweisen.

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